เริ่มต้นสู่การเป็นศิลปิน

การแสดงของเจสันและอัลบั้มเดโมที่น่าประทับใจ กลายเป็นความสำเร็จแบบปากต่อปาก จนได้ดึงดูดแมวมองจากอีเล็กตร้า เรคอร์ดส (Elektra Records) ให้มาชมการแสดง ไม่น่าแปลกใจที่แมวมองรายนั้นประทับใจเจสันเป็นอย่างมาก และเจสันได้เซ็นสัญญากับอีเล็กตร้าในปี 2002 เพื่อต้อนรับศิลปินคนใหม่ในค่าย อีเล็กตร้าในจัดโชว์ให้เจสันขึ้นที่ Mercury Lounge กรุงนิวยอร์ก คนดูที่อัดแน่นอยู่ในนั้นมีทั้งพนักงานของค่ายและนักศึกษา Fred Shuster นักข่าวของ Los Angeles Daily News รำลึกถึงโชว์ครั้งนั้นว่า เขาแปลกใจและประทับใจมาก เพราะนักศึกษาเป็นแฟนเพลงของเจสันจากอีเมล พวกเขาร้องตามได้ทุกเพลง ถึงแม้จะอยู่คนละฝั่งประเทศก็ตาม