หลังจากอัลบั้มที่สอง เจสันใช้เวลาพักผ่อน ทุ่มเทเวลากับสิ่งรอบตัว ค้นพบความสงบภายในตัวเอง และกลับสู่จุดเริ่มต้นคือการออกแสดงในผับเล็กๆแถวบ้าน ระหว่างนี้เองเจสันได้แต่งเพลง และใช้เพลงใหม่นี้ตามโชว์เล็กๆในยุโรปและอเมริกา ก่อนวางจำหน่ายอัลบั้มที่สามในเดือนพฤษภาคม 2008 เจสันได้แยกเพลงต่างๆในสตูดิโออัลบั้มออกเป็น EP เพลงอะคูสติก 3 ชุด คือ We Sing (จำหน่ายแบบจำกัดในเดือนมีนาคม) We Dance (จำหน่ายแบบจำกัดในเดือนเมษายน) และ We Steal Things (ออกวางจำหน่ายพร้อมกับสตูดิโออัลบั้ม We Sing. We Dance. We Steal Things.) อัลบั้มนี้เจสันได้พบกับ Martin Terefe โพรดิวเซอร์ที่เคยร่วมงานกับ Coldplay และ James Morrison อีกทั้งยังได้ James Morrison และ Colbie Caillait มาร่วมร้องในอัลบั้มนี้ด้วย
ในอัลบั้ม We Sing. We Dance. We Steal Things. นับว่าเป็นมิติใหม่ทางดนตรีสำหรับเจสัน เพราะมีการใช้เครื่องเป่าทองเหลืองเข้ามาเสริมความคึกคัก การนำเครื่องสายมาเพิ่มความละเมียดละไม และวงประสานเสียงให้ได้ความอลังการมากขึ้น อีกทั้งทักษะการแต่งเพลงของเขาก็พัฒนาขึ้น จากการร่วมมือกับเพื่อนนักแต่งเพลง เล่นเกมแต่งเพลงจาก keyword เช่น Coyote, Butterfly เป็นต้น และการทำงานหนักของเขาก็ได้ผลตอบรับที่ดีเป็นรางวัล ซิงเกิ้ลแรก I’m Yours ขึ้นสูงสุดที่อันดับ 6 ใน Billboard Hot 100 จำหน่ายได้กว่า 3 ล้านก๊อปปี้ในอเมริกา และกว่า 5 ล้านก๊อปปี้ทั่วโลก ส่วนตัวอัลบั้มได้รับรางวัลแพลทินัม จากยอดขายเกินกว่า 1 ล้านก๊อปปี้ในอเมริกา และได้รับการเสนอชื่อเข้าชิงรางวัลแกรมมี่ ครั้งที่ 51 ในเดือนกุมภาพันธ์ 2009 ถึง 3 รางวัล คือ Song Of The Year จากเพลง I’m Yours, Best Male Pop Vocal Performance จากเพลง I’m Yours และ Best Engineered Album (Non-classical)
ในเดือนกุมภาพันธ์ 2009 เจสันเริ่มทัวร์ทั่วโลกที่กรุงโซล เกาหลีใต้ หลังจากงานประกาศรางวัลแกรมมี่ ทัวร์ครั้งนี้กินระยะเวลาตั้งแต่เดือนกุมภาพันธ์ จนกระทั่งเดือนกรกฎาคม ครอบคลุมทั้งทวีปเอเชีย ยุโรป ออสเตรเลีย และอเมริกา
